Авторизация
×

Логин (e-mail)

Пароль

Интерактивные истории, текстовые игры и квесты
Гиперкнига

Библиотека    Блог

Запустить

🔘 Гидрирование (+H2)

🔹1 стадия. Никель и температура в реакциях с водородом обязательны, помните?

CH≡СH + H2 = СН2=СН2

🔹2 cтадия

СH2=CH2 + H2 = СН3-СН3

🔹Можно записать и в одну реакцию:

CH≡СH + 2H2 = СН3-СН3

🔘 Галогенирование

🔹Тоже идёт по стадиям:

CH≡СH ➡(+Br2) CHBr=CHBr ➡ (+Br2) CHBr2-CHBr2

⛔ Алкины тоже обесцвечивают бромную воду. Отличить их этой реакцией от алкенов или диенов невозможно

🔘 Гидрогалогенирование (+ ашгалоген)

⚠ Запоминаем катализатор - хлорид ртути HgCl2. Да, реакция пойдёт по правилу Марковникова:

CH≡СH + HCl = CH2=CHCl

На первой стадии получили винилхлорид - важное соединение. Поливинилхлорид (полимер винилхлорида) - это клеёнки, искусственная кожа и так далее 😎

🔹 При избытке хлороводорода пойдёт вторая стадия:

CH2=CHCl + HCl = CH3-CHCl2

🔘 Гидратация (+H2O)

🔹Ацетилен по особенному реагирует с водой. Это реакция Кучерова и в ней получается альдегид:

CH≡СH + H2O = Н+; Hg2+ = CH3-COH

🔹Остальные алкины с водой дают кетон:

R-C≡СH + H2O = Н+; Hg2+ = CH3-C(O)-R

⚠ Катализатор в этой реакции - ионы ртути Hg2+

🔘 Полимеризация

🔹Пропускаем ацетилен через водный раствор CuCl и NH4Cl и он удваивается:

CH≡СH + CH≡СH = CH2=CH-C≡СH (винилацетилен)

К винилацетилену можно присоединить HCl, тогда мы получим 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен). Из него получают искусственную резину 🖤

🔘 Окисление

🔹Слабощелочной раствор марганцовки:

3CH≡СH + 8KMnO4 = 3KOOC-COOK(оксалат калия) + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

⚠ Этой реакцией мы только доказали непредельность алкинов. Отличить их таким образом от алкенов нельзя

🔹Если мы окисляем гомологи ацетилена подкисленным раствором марганцовки, то происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи (образуются карбоновые кислоты):

5СH3-CH2-C≡С-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C2H5COOH + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O

Если тройная связь на кончике молекулы, то образуется углекислый газ 🌝

🔘 Горение (=полное окисление)

🔹Общая формула:

CnH2n-2 + (3n-1)/2O2 = nCO2 + (n-1)H2O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Те же самые спирты, но ОН-групп больше

Этиленгликоль и глицерин - бесцветные сладкие жидкости. Хорошо смешиваются с водой. Этиленгликоль очень ядовит 💀

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

совпадают со свойствами одноатомных спиртов :)

🔹Реакция с активными металлами:

НО-СН₂-CH₂-ОН + 2Na → NaО-СН₂-CH₂-ОNa + H₂

🔹Реакция этерификации:

CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3HNO₃ →

CH₂(ONO₂)-CH(ONO₂)-CH₂(ONO₂) + 3H₂O

Образовалась штучка под названием нитроглицерин. Взрывчатое вещество, которым можно снести пару кварталов, а можно расширить маленькие сосуды в сердце человека ❤

⚠ РЕАКЦИЯ СО СВЕЖЕОСАЖДЁННЫМ Cu(OH)₂

Эта реакция - качественная на многоатомные спирты

Реакция сложная, на ЕГЭ не попросят.

Идёт ярко-синее окрашивание раствора!

ПОЛУЧЕНИЕ

🔹Реакция Вагнера

Окислении алкенов водным раствором перманганата калия без нагревания:

3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂ + 2KOH

🔹Щелочной гидролиз галогеналканов

CH₂(Сl)-CH₂(Cl) + 2NaOH → CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2NaCl

🔹Взаимодействие эпоксиэтана с водой:

Реакция протекает в кислой среде (H+):

(CH₂-CH₂)O + Н₂О → CH₂(OH)-CH₂(OH)

🔹Из этилена и перекиси водорода:

CH₂=CH₂ + H₂O₂ → CH₂(OH)-CH₂(OH)

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Спирт получается тогда, когда в углеводороде появляется ОН-группа вместо одного водорода. Примеры:

CH₃-ОН, С₆Н₁₃-ОН

Спирты бывают разные. В зависимости от углеводорода, из которого получен спирт, они бывают:

🔹Предельные:

СН₃-CH₂-ОН - этиловый спирт

СН₃-CH₂-CH₂-ОН - пропиловый спирт

Они образованы из алканов

🔹Непредельные:

СН₂=CH-СН₂-ОН - аллиловый спирт

НС≡C-СН₂-ОН - пропаргиловый спирт

Образованы из алкенов и других ненасыщенных углеводородов

⚠ ОН-группа не может быть у углерода с двойной или тройной связью

По количеству ОН-групп спирты бывают:

🔹Одноатомные:

СН₃-CH₂-ОН - этиловый спирт

🔹Двухатомные (гликоли):

НО-СН₂-CH₂-ОН - этиленгликоль

🔹Трёхатомные:

НО-СН₂-СН(ОН)-CH₂-ОН - глицерин

⚠ У одного углерода может стоять только одна ОН-группа

ОН-группа может быть у первичного, вторичного или третичного углерода. Поэтому различают:

🔹Первичные спирты:

СН₃-CH₂-CH₂-ОН - пропанол-1

🔹Вторичные спирты:

СН₃-CH(ОН)-CH₃ - пропанол-2

🔹Третичные спирты:

СН₃-C(СН3)(ОН)-CH₃ - 2-метилпропанол-2

Вернуться

Вернуться

Вернуться

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ВСЕХ СПИРТОВ

предельных одноатомных, конечно

🔹Гидратация алкенов

Например, пропиловый спирт получают из пропилена в присутствии фосфорной кислоты, при нагревании и при повышенном давлении (H₃PO₄, p, 300°C).

СH₂=CH-СН₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-СН₃

По правилу Марковникова, кстати 😉

🔹Щелочной гидролиз галогеналканов

В лаборатории спирты можно получить при нагревании галогеналканов с водным раствором щёлочи:

C₂H₅Cl + NaOH(водн) → C₂H₅OH + NaCl

🔹Восстановление альдегидов и кетонов

- Гидрируя альдегид на никелевом катализаторе, получим первичный спирт:

CH₃-CH₂-CНО + H₂ → СН₃-СН₂-СН₂-ОН

- Гидрируя кетон на том же катализаторе, получим вторичный спирт:

СН₃-С(О)-СН₃ + Н₂ → СН₃-СН(ОН)-СН₃

С альдегидами и кетонами столкнёмся в следующих шагах :)

ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНОЛА

🔹Из синтез-газа

Метанол получаем из смеси СО и Н₂ в присутствии катализатора при повышенном давлении:

CO + 2H₂ → CH₃OH

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТАНОЛА

🔹Брожением глюкозы

Этанол получают в присутствии ферментов.

Обязательна надпись над стрелкой «ферменты» или «брожение»:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔹Дегидратация спиртов (-Н₂О)

- Дегидратация может идти между двумя молекулами спирта. Тогда она называется межмолекулярной:

2C₂H₅OH → C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O

⚠ Обязательное условие - H₂SO₄ и температура меньше 140°C. Образовался простой эфир

- А может идти и в одной молекуле спирта. Тогда это внутримолекулярная дегидратация:

C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O

⚠ Обязательное условие - H₂SO₄ и температура больше 140°C. Образовался алкен

🔹Окисление спиртов

- Банальное горение:

CnH2n+1OH + 3n/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

- Но есть и реакции неполного окисления. Спирты окисляются кислородом в присутствии катализаторов (медь) и такими окислителями, как дихромат натрия, перманганат калия и т.д.

⚠ Метанол всегда будет окисляться до углекислого газа

🔹Первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, а вторичные до кетонов

Третичные спирты на наше счастье не окисляются ☺

У спиртов с медью особые отношения)

Выучите следующие реакции, так как в цепочках часто просят получить альдегид из спирта ⚠

🔸Дегидрирование на медном катализаторе

При дегидрировании спиртов образуются альдегиды:

C₂H₅OH → CH₃-СНО + H₂

🔸Окисление спиртов оксидом меди

И опять образуется альдегид:

C₂H₅OH + СuO → CH₃-СНО + Сu + H₂O

Эта реакция - качественная на спирты. Раскалённую медную проволоку, покрытую оксидом меди(II) (чёрного цвета), опускают в этанол. Проволока становится блестящей. Это оксид меди превращается в чистую медь!

Появляется специфический запах. Это выделился альдегид ☀

⚠ Внимание!

Спирты реагируют с альдегидами. В этой реакции образуются полуацетали, но в ЕГЭ этого не касаются))

Просто выучите, что такая реакция воз-мо-жна)

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Из физических свойств нужно знать, что спирты имеют водородные связи, хорошо растворяются в воде и имеют высокие температуры кипения

Из-за водородных связей, конечно

Самое интересное - химические свойства 🚀

🔹Слабые кислотные свойства

- Спирты реагируют с натрием и калием:

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂

Но в присутствии воды этилат натрия полностью гидролизуется:

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

Даже у воды кислотности больше, чем у спиртов!

- Реакция с ТВЁРДОЙ щёлочью:

C₂H₅OH + NaOH(тв.) → C₂H₅ONa + H₂O

⚠ C раствором щёлочи реакция не пойдёт! Только твёрдая, только хардкор

🔹Особенные свойства спиртов

- Реакция этерификации

Пихают эту реакцию в 50% органических цепочек

Этерификация - это реакция спирта с кислотой. При этом образуется сложный эфир и вода

Эта реакция обратима. Поэтому обязательно нужен катализатор - серная кислота. Она выступает в роли водоотнимающего средства:

C₂H₅-OH + CH₃-COOH → CH₃-COO-C₂H₅ + H₂O

Образовался этиловый эфир уксусной кислоты

⚠ Важно! В этой реакции от кислоты отщепляется "ОН"-группа, а от спирта водород.

В общем виде реакция запишется так:

R-OH + R₁-COOH → R₁-COO-R + H₂O

- Но спирт может реагировать и с азотной кислотой!

C₂H₅OH + HO-NO₂ → C₂H₅-ОNO₂ + H₂O

Образовался этиловый эфир азотной кислоты - этилнитрат

То есть, этерификация - это не обязательно спирт + карбоновая кислота. Кислота может быть и неорганической)

🔹Слабые основные свойства

Взаимодействие с галогеноводородом:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Аминокислота - это карбоновая кислота,

у которой появилась аминогруппа :)

Например: NH₂-CH₂-COOH - аминоуксусная кислота или глицин

🔸Для аминокислот характерны все виды структурной изомерии. Посмотри шаг про карбоновые кислоты или про амины, если забыл)

Помимо этого аминокислоты изомерны нитросоединениям ⚠

Это важно, часто встречается в задаче на вывод формулы (#35 варианта ЕГЭ)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

делятся на 2 большие группы:

1) Реакции с участием СООН-группы (кислотные свойства)

2) Реакции с участием NH₂-группы (основные свойства)

🔥 Из-за таких свойств аминокислоты называют органическими АМФОТЕРНЫМИ соединениями!

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА

🔸Смело можешь открывать Шаг #118 со свойствами карбоновых кислот и повторять их. Потому что аминокислоты вступают в те же самые реакции. На картинке реакция с солями слабых кислот и со спиртами (этерификация)

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА

🔸А тут в дело идут свойства аминов :)

Аминокислоты реагируют с кислотами

⚠ ОСОБОЕ свойство аминокислот

Они реагируют сами с собой. Образуется дипептид:

H₂N-CH₂-COO̲H̲ +H̲-NH-CH₂-COOH → H₂N-CH₂-CO-NH-CH₂-COOH + H₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Глюкоза - это альдегидоспирт,

а не певица из двухтысячных

В её молекуле есть и альдегидная группа, и гидроксильные. Формула такая:

CH₂(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CHO

Это линейная форма глюкозы. Запомни, что бывает ещё циклическая 👌

Ещё раз, глюкоза - альдегидоспирт. Имеет свойства и альдегидов, и спиртов ⚠

АЛЬДЕГИДНЫЕ СВОЙСТВА

🔹 Р. серебряного зеркала:

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₂OH-(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

Образовалась соль - глюконат аммония :)

🔹 С гидроксидом меди при нагревании:

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + 2Сu(OH)₂ → CH2OH-(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

🔹 Даже бромной водой окислится:

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + Br₂ + H₂O → CH₂OH-(CHOH)₄-COOH + HBr

🔹Альдегидную группу глюкозы можно восстановить до спиртовой (гидрирование на никеле)

CH₂OH-(CHOH)₄-CHO + H₂ → CH₂OH-(CHOH)₄-CH₂OH

Образовался шестиатомный спирт сорбит 😉

СПИРТОВЫЕ СВОЙСТВА

🔹Реагирует со свежеприготовленным гидроксидом меди БЕЗ НАГРЕВАНИЯ (на холоду), образуя комплексное соединение ярко-синего цвета (как и все многоатомные спирты)

🔹Глюкоза как спирт вступает в реакцию этерификации

Писать эти две реакции вас не заставят 😉

🔹Образует простые эфиры в реакции с другими спиртами. Это реакция межмолекулярной дегидратации

ГЛЮКОЗНЫЕ СВОЙСТВА

Глюкоза любит бродить!

🔹Спиртовое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + CO₂

Происходит в присутствии ферментов дрожжей

Процесс используется в виноделии

🔹Молочнокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃-CH(OH)-COOH (как называется кислота?)

Протекает под действием ферментов молочнокислых бактерий

🔹Маслянокислое брожение

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2CO₂ + 2H₂

Тоже под действием ферментов бактерий

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Белки - это полимеры аминокислот, которые создала природа.

Помнишь реакцию с образованием дипептида из прошлого шага? Белки - это полипептиды. Очень длинные цепочки сцепившихся аминокислот 🙀

Белок вируса, которым болеет шелковичный червячок, имеет молекулярную массу 916 000 000. Миллиард г/моль, Карл!

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

которых совсем чуть-чуть!

🔹Гидролиз

Белки реагируют с водой. В реакции получаются аминокислоты, из которых этот белок получился 👍

⚠Качественные реакции на белки

Действительно важно для ЕГЭ, попадается в вопросе #15 :)

Их называют цветными. И не зря!

💜 Биуретовая реакция:

раствор белка + NaOH + CuSO₄ → фиолетовое окрашивание

- Подходит для любого белка

💛 Ксантопротеиновая реакция:

раствор белка + HNO₃ (конц.) → желтое окрашивание

- Подходит для белков, в составе которых есть бензольные кольца

🖤 Реакция с ацетатом свинца:

раствор белка + NaOH + Pb(CH₃COO)₂ → чёрное окрашивание

- Подходит для белков, в составе которых есть сера S

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Свойства аминокислот

Белки

Фруктоза имеет такую же

молекулярную формулу, как и глюкоза, только отличается строением 👐

Фруктоза - КЕТОНОСПИРТ

Значит, ей характерны свойства кетонов и многоатомных спиртов 😌

🔹Как спирт она даёт ярко-синее окрашивание с Cu(OH)₂ без нагревания, образует простые и сложные эфиры

🔹При восстановлении карбонильной группы (той самой частички кетона) получается шестиатомный спирт. Вспомни, как он назывался в прошлом шаге 😉

⚠ Как отличить глюкозу и фруктозу? Фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра и бромной водой :)

Все углеводы делятся на три группы

🔷 Моносахариды

Это глюкоза и фруктоза 👌

🔷 Дисахариды

Они гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов

Такие углеводные полимеры 👍

Пример: сахароза, лактоза

В результате гидролиза сахарозы образуется глюкоза и фруктоза

🔷 Полисахариды

Углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы

Пример: крахмал, целлюлоза

Вернуться

Вернуться

Вернуться

❗Полисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Обычно это глюкоза :)

Примеры полисахаридов: крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза

📋 Крахмал выполняет запасающую функцию, роль резерва питательных веществ 🍞

📋 Целлюлоза – строительный материал растительных клеток – играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Думаю, тут многие биологию сдают, интересно пересечение наших наук в шагах 😉

🔹Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы (хлопок, лён)

🔹Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину

🔹Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности 📰💵📗

⚠ Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом

📋 Опять про биологию. Другой полисахарид – хитин– выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных 🕷🐜

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Глюкоза

Фруктоза и другие углеводы

Полисахариды

1. Альдегидная группа ВСЕГДА

стоит в начале цепочки

🔹Поэтому для них характерна только изомерия углеродного скелета (начиная с С₃Н₇-СОН):

СН₃-СН₂-СН₂-СОН ➡ СН₃-СН(СН₃)-СОН

Бутаналь ➡ 2-метилпропаналь

Нумерацию цепи начинают с альдегидной группы!

🔹У альдегидов и кетонов одна общая формула - СnH2nO

Поэтому альдегиды изомерны кетонам. Тут всё изи ☺

Пропаналь ↔ Пропанон

2. Для кетонов тоже характерна изомерия скелета:

СН₃-СН₂-СН₂-С(О)-СН₃ ➡

СН₃-СН(СН₃)-С(О)-СН₃

Пентанон-2 превратился в 3-метилбутанон-2

🔹А вот у кетонов карбонильная группа может гулять по молекуле! Поэтому появляется новый вид изомерии - изомерия положения функциональной группы:

СН₃-СН₂-СН₂-С(О)-СН₃ ➡ СН₃-СН₂-С(О)-СН₂-СН₃

Пентанон-2 изомерен пентанону-3 🙂

🔹Кетоны изомерны альдегидам

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔘 Окисление спиртов

🔹Из первичных спиртов получаем альдегиды:

2CH₃-OH + O₂ -Cu, t→ 2HCHO + 2H₂O

🔹Из вторичных - кетоны:

2CH₃-CH(OH)-СH₃ + O₂ -Cu, t→

2CH₃-C(O)-СH₃ + 2H₂O

🔘 Каталитическое дегидрирование спиртов

Спирт в виде пара пропускаем над катализатором - Ni. В продуктах снова альдегид или кетон в зависимости от спирта:

CH₃-CH₂-OH → CH₃-CНО + H₂

CH₃-CH(OH)-СH₃ → CH₃-C(O)-CH₃ + H₂

🔘 Щелочной гидролиз дигалогеналканов

Представьте, что атом углерода присоединил к себе два хлора. В таком случае, из этого соединения можно получить альдегид или кетон:

🔹Получаем альдегид, если атом с двумя галогенами концевой :

CH₃-CHCl₂ + 2NaOH(водн.) → СH₃-CНО + 2NaCl + H₂O

🔹Кетон получим, если этот атом стоит посередине:

CH₃-CCl₂-СН₃ + 2NaOH(водн.) → СH₃-C(O)-СН₃ + 2NaCl + H₂O

🔘 Окисление углеводородов кислородом воздуха

В следующих реакциях важны катализаторы ⚠

🔹Формальдегид можно получить окислением метана в присутствии меди или серебра:

CH₄ + O₂ → HCHО + H₂O (при нагревании)

🔹Ацетальдегид - окислением этилена в присутствии хлоридов палладия и меди:

2CH₂=CH₂ + O₂ → 2СН₃-СНО

🔹А ацетон - окислением пропена (тоже на двух хлоридах):

2CH₃-CH=CH₂ + О₂ → 2СН₃-С(О)-СН₃

Это самый современный способ получения карбонильных соединений.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ

способы получения альдегидов и кетонов

🔘 Ацетальдегид получают реакцией Кучерова:

CH≡СH + H₂O -Н+; Hg2+→ CH₃-CНО

⚠ Обязательно над стрелочкой пишем кислую среду и хлорид ртути, либо ион Hg2+!

🔘 Другие алкины в реакции Кучерова дают кетон:

CH₃-C≡CH + H₂O -Н+; Hg2+→ CH₃-C(O)-CH₃

🔘 Ацетон можно получить кумольным способом.

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Их свойства рассматриваются всегда вместе, потому что они имеют одинаковую функциональную группу (скажи вслух, какую)

Кстати, самый активный из альдегидов - формальдегид, первый представитель. Дальше по гомологическому ряду активность падает ⬇

🔘 Гидрирование (восстановление)

🔹Реакция идёт на никелевом катализаторе и при нагревании. Из альдегидов образуются первичные спирты:

CH₃-CНО + H₂ → CH₃-CH₂-OH

🔹А из кетонов - вторичные:

CH₃-C(O)-CH₃ + H₂ → CH₃-CH(OH)-CH₃

🔘 Присоединение синильной кислоты

Можно и к альдегиду, и к кетону. Синильная кислота - это

H-C≡N. Продуктами являются гидроксинитрилы:

CH₃-COH + H-C≡N → CH₃-CH(OH)(C≡N)

🔹К углероду в альдегиде присоединяются одновременно и OH-группа, и C≡N-группа. Не спорю, это сложно, но про сам факт протекания такой реакции запомнить 😼

🔘 Присоединение воды

🔹Альдегиды в растворе воды плавают не сами по себе, а в виде гидратов. Это такая молекула, где вода присоединилась к карбонильной группе:

H-COH + H-OH ←→ H-CH(OH)₂ - гидрат формальдегида

⚠ Кетончик в водном растворе не гидратируется

⚠ Альдегиды реагируют с БРОМНОЙ ВОДОЙ

СН₃-СНО + Br₂(водн.) → СН₃-СООН + НBr

Идёт окисление до карбоновой кислоты

🔘 Реакция полимеризации

Формальдегид способен полимеризоваться в полиформальдегид:

nH₂-C=O -кат.→ [-CH₂-O-]n

🔘 Реакция поликонденсации

Поликонденсация - это та же полимеризация, только ещё выделяется побочный продукт

Формальдегид реагирует с фенолом. Образуется феноло-формальдегидная смола и вода 🖐🏻

Снова реакцию не попросят, но знайте такое свойство

🔘 Реакции окисления

🔹Реакция серебряного зеркала

Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH. Качественная реакция на альдегиды:

R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → R-СООNH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃↑ + H₂O

Зацени на видео: vk.cc/7PHqW2

🔹Реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди (II) при нагревании

R-CHO + 2Cu(OH)₂ → R-COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O

Происходит образование оранжево-красного осадка (цвет морковки) Cu₂O

🔹Горение (полное окисление)

И альдегиды, и кетоны горят

🔹Различными растворами марганцовки альдегиды окисляются до карбоновых кислот 🔝

✖Кетоны вообще не окисляются!

🔘 Привыкли видеть реакцию горения в конце шага? Но это ещё не всё))

Альдегиды вступают в реакцию замещения по альфа-атому углерода. По тому, который ближе всего к функциональной группе -СНО:

CH₃-CHО + 3Cl₂ → CCl₃-CНО + 3HCl

Образовался трихлорацетальдегид или хлораль

Вернуться

Вернуться

Вернуться

💠 Общие способы получения

Подходят для большинства кислот, значит)

🔹Окисление первичных спиртов и альдегидов

В качестве окислителей используют перманганаты, дихроматы и просто кислород. Разбирали в Шаге #104 и #112 👍

🔹Окисление алканов

кислородом:

2CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 5O₂ -MnO₂, t→ 4CH₃COOH + 2H₂O

Из метана получается муравьиная кислота

🔹Карбоксилирование алкенов

Это реакция алкена с угарным газом:

СН₃-СН=СН₂ + СО + Н₂О → СН₃-СН₂-СН₂-СООН

🔹Реакция тригалогеналканов с КОН(водн.)

Атомы галогена должны быть связаны с первичным атомом углерода:

CH₃-CCl₃ + 3KOH(водн.) → СН₃СООН + 3KCl + H₂O

🔹Гидролиз сложных эфиров. Этерификация наоборот 😌

💠 ОСОБЫЕ свойства получения

Только для отдельных карбоновых кислот!

🔸Муравьиную кислоту можно получить из щёлочи и угарного газа:

NaOH + CO → HCOONa

Из формиата вытесним нашу красавицу сильной кислотой:

2HCOONa + H₂SO₄ → 2HCOOH + Na₂SO₄

🔸Уксусную кислоту можно получить брожением спирта:

C₂H₅OH + O₂ -ферменты→ СН₃СООН + Н₂О

А ещё из метанола и угарного газа:

СН₃ОН + СО → СН₃СООН

Вернуться

Вернуться

Вернуться

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КОЛЬЦА

🔹Галогенирование (не забудь катализатор AlCl₃ или FeCl₃)

2C₇H₈ + 2Cl₂ → C₇H₇Cl(пара) + С₇Н₇Cl(орто) + 2НCl

Да-да, два продукта. Причину из образования разобрали в предыдущем шаге 😉

🔹Нитрование (не забудь катализатор H₂SO₄)

2C₇H₈ + 2HNO₃ → C₇H₇NO₂(пара) + С₇Н₇NO₂(орто) + 2H₂O

🔹Если сильнее нагреть, образуется тринитротолуол. Или тротил. Да-да, та самая взрывчатка:

C₇H₈ + 3HNO₃ → С₇Н₅(NO₂)₃ + 3H₂O

Толуол вступает и в реакции присоединения (+Н₂; +Cl₂). Поскольку отличий от свойств бензола тут нет, предлагаю вам потренироваться и написать их самостоятельно 🙂

РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ ЗАМЕСТИТЕЛЯ

🔹Галогенирование (над стрелкой hv)

C₆H₅-CН₂-CH₃ + Br₂ → C₆H₅-CH(Br)-CH₃ + HBr

Чувствуете разницу? Если есть катализатор, то замещение идёт в кольцо. Если реакция на свету, то галоген пойдет в боковую цепь ⚠

🔹Неполное окисление

В отличие от бензола, его гомологи окисляются раствором перманганата калия. При этом окислению подвергается только боковая цепь. Цепь бывает разная, поэтому и реакция эта имеет несколько вариантов

- Окисляем толуол, C₆H₅-CH₃

В продуктах только C₆H₅-COOH - бензойная кислота. Значит, из первого углерода от бензольного кольца всегда будет получаться кислота:

5C₆H₅-CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

- Окисляем C₆H₅-CH₂➖CH₃

Разрываемая связь выделена. Опять же, НЕЗАВИСИМО ОТ ДЛИНЫ бокового хвоста, образуется бензойная кислота. А что у нас в алкенах образовывалось из одного атома углерода? Правильно, CO₂:

5C₆H₅-СН₂➖CH₃ + 12KMnO₄ + 18H₂SO₄ → 5C₆H₅-COOH + 5СO₂ + 12MnSO₄ + 6K₂SO₄ + 28H₂O

А если будет 3 атома углерода в цепочку, а если 10? Тогда из них образуется карбоновая кислота:

C₆H₅-СН₂➖CH₂-CH₂-CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → C₆H₅-COOH + СН₃-СН₂-СOOH + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

- Если в молекуле несколько боковых цепей, всё будет точно также. Многоосновная ароматическая кислота (-COOH во всех местах, где прикреплены боковые цепи) + те же самые продукты, что и были выше 😉

🔹Горение в общем виде:

CnH2n-6 + (3n-3)/2О₂ → nCO₂ + (n-3)H₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Получаются из алканов. Для них можно записать общую формулу:

CnH2n+3N

🔹Назвать такой амин проще простого. Просто добавь "амин" к названию радикала:

C2H5-NH2 - этиламин

Если амин вторичный или третичный, перечисляем радикалы по алфавиту:

C2H5-NH-СН3 - метилэтиламин

🔹Структурная изомерия - вот что характерно для предельных аминов. Перечислю её виды, а на картинке будут формулы 👌

▫Изомерия углеродного скелета (начиная с бутиламина)

▫Изомерия положения аминогруппы

▫Первичные, вторичные и третичные амины изомерны между собой 👍

Метиламин, диметиламин и триметиламин - газы с запахом аммиака, хорошо растворимы в воде благодаря ВОДОРОДНЫМ СВЯЗЯМ

Следующие амины - жидкости с запахом тухлой рыбки

Высшие амины - это твердые нерастворимые в воде вещества без запаха

⚠ Амины - органические братья-близнецы аммиака. Они повторяют его основные свойства!

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Предельные амины

Химические свойства и получение аминов

Анилин

📚 Общая формула ароматических углеводородов - CnH2n-6

Вот так их надо называть:

1. Пронумеровать бензольное кольцо. Заместители должны получить наименьшие номера

2. Назвать заместители в алфавитном порядке

3. Прибавить к названию окончание "-бензол". Закрепи примером на картинке 🙂

💬 Иногда бензольное кольцо считают самостоятельным заместителем. Это не значит, что оно добилось всего без мам, пап и кредитов. Просто иногда молекулу рассматривают как АЛКАН, в котором есть заместитель в виде бензольного кольца. С₆Н₅- называют фенилом.

Изомерия у них только структурная:

🔹углеродного скелета радикала. Пропилбензол может превратиться в изопропилбензол

🔹расположения заместителей относительно друг друга. 1,2-диметилбензол и 1,3-диметилбензол - изомеры

Бензол, у которого 2 одинаковых заместителя, называют иначе. Для обозначения относительного расположения заместителей в кольце используют приставки:

🔹орто- (сокращённо о-), если радикалы находятся у соседних атомов углерода (1,2)

🔹мета- (сокращённо м-), если радикалы разделены одним атомом углерода (1,3)

🔹пара- (сокращённо п-), если радикалы разделены двумя атомами углерода (1,4)

Вернуться

Вернуться

Вернуться

➕Общая формула алкадиенов - CnH2n-2

🔱 Помните, что алкадиены очень похожи на алкены? Из-за этого у диенов те же самые виды изомерии. Ничего нового учить не нужно :)

На картинке все виды расписаны с примерами, тут же просто перечислим:

🔹Изомерия углеродного скелета

Это когда можно сократить СН3-группу и впихнуть её в молекулу

🔹Изомерия положения двойных связей

Двойные связи в алкадиенах можно двигать

🔹Межклассовая изомерия

Это когда одна и та же формула подходит под два разных класса веществ. С4Н6 - это может быть бутадиен-1,3 и бутин. Бутин - это алкин, а у них общая формула тоже CnH2n-2. Поэтому алкадиены изомерны алкинам

Ещё такую же формулу имеют циклоалкЕНы. Это циклоалканы, у которых появилась двойная связь. Увидим в следующих шагах 😉

🔹Цис-транс изомерия. Двойная связь есть? Значит без неё не обойтись 🙂

Вернуться

Вернуться

Вернуться

📰 Алкадиены - это как алкены, только на одну двойную связь побольше. Называют их абсолютно так же, только вместо суффикса "-ен" используют "-диен":

▫CH2=CH-CH2-CH3 - бутен-1

▫CH2=CH-CH=CH2 - бутадиен-1,3

Главную цепь выбирают так, чтобы в ней были обе двойные связи. Нумеруют цепь так, чтобы атомы углерода, которые образуют двойные связи, получили наименьшие номера 👌

Связи могут располагаться по-разному. Поэтому алкадиены бывают:

🔹с изолированными связями:

CH2=CH-СН2-CH=CH2 - пентадиен-1,4

Двойные связи разделены двумя одинарными

🔹с кумулированными связями:

CH2=C=СН-CН2-CH3 - пентадиен-1,2

Двойные связи рядышком. Ассоциация с аккумулятором: в нём вся энергия собрана в одном месте. Так и в алкадиенах связи собраны в одном месте 😺

🔹с сопряжёнными связями:

CH2=CH-СН=CH-CH3 - пентадиен-1,3

Двойные связи разделены одной одинарной связью

⚠ Именно сопряженные диены нужны в промышленности

Вернуться

Вернуться

Вернуться

💡Алкадиены - такие же непредельные пацаны, как и алкены. Поэтому вступают они в те же самые реакции (присоединения, полимеризации и окисления)

Особенность. Реакция присоединения протекает ступенчато. В диенах две двойные связи. И от того, куда пойдёт первое присоединение, зависит вся реакция

🔹Реакция может пойти в концы молекулы. Это 1,4-присоединение. В этом случае образуется двойная связь по центру молекулы:

🔘 Галогенирование

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 = CH2(Br)-CH=CH-CH2(Br) 1,4-дибромбутен-2

🔹Но присоединение может пойти к одной из двойных связей. Тогда 1,2-присоединение:

CH2=CH-CH=CH2 + Br2 = CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 3,4-дибромбутен-1

🔹Никто не мешает нам взять избыток галогена и замутить сразу полное присоединение:

CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 = CH2(Br)-CH(Br)-CH(Br)-CH2(Br) 1,2,3,4-тетрабромбутан

🔘 Полимеризация диенов приводит к образованию эластичных полимеров, почти как природный каучук:

nCH2=CH-CH-CH2 = [-CH2-CH=CH-CH2-]n

🔘 Понятное дело, никто нам не запрещает гидрировать алкадиен (прямо как алкен):

CH2=CH-CH=CH2 + 2Н2 = СН3-СН2-СН2-СН3

Только никель добавь и реакция твоя :)

🔘 И гидрогалогенировать тоже можно:

CH2=CH-CH=CH2 + 2HCl = CH3-CH(Cl)-CH=CH2

Помни про правило Марковникова!

😑 - это я слежу за тобой)

⚠ Для алкадиенов наиболее характерно 1,4-присоединение (80%)

🔘 Не поверите, даже воду можно присоединить 😂

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Самые важные алкадиены - бутадиен-1,3 и и 2-метилбутадиен-1,3. Их тривиальные названия дивинил и изопрен. Из них делают шины для автомобилей или резиновый чехол на Айфон 👀

Эти два алкадиена и получают чаще всего

Дивинил получают дегидрированием бутана на катализаторе Cr2O3:

▫СH3-CH2-CH2-CH3 = CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

Для получения изопрена дегидрируют 2-метилбутан:

▫СH3-CH(СН3)-CH2-CH3 = t, Cr2O3 = CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

Дивинил можно получить в реакции Лебедева. При этом нужно одновременно дегидрировать и дегидратировать этиловый спирт:

▫2CH3-CH2-OH = CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2

Посмотри на картинку, там нагляднее 😌

⚠ Запомни, что эта реакция идёт на катализаторах. Если не напишешь "Al2O3, ZnO" над стрелкой, могут не засчитать.

Это были промышленные способы получения. В лаборатории получить алкадиены можно дегидрогалогенированием:

CH2(Br)-CH(H)-CH(H)-CH2(Br) + 2KOH(спирт) =

CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O (при нагревании)

⚠ Раствор щёлочи должен быть обязательно спиртовым. Помните про правило Зайцева.

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Классификация алкадиенов

Изомерия алкадиенов

Получение алкадиенов

Химические свойства алкадиенов

Анилин - это бензольное колечко,

к которому приклеилась группа NH₂

ПОЛУЧЕНИЕ

🔹Реакция Зинина

1) C₆H₅-NO₂ + (NH₄)₂S + 7HCl → [C₆H₅-NH₃]Cl + 3S↓ + 6NH₄Cl + 2H₂O

Далее хлорид фениламмония обрабатывают щелочью:

2) [C₆H₅-NH₃]Cl + NaOH → C₆H₅-NH₂ + NaCl + H₂O

🔹Восстановление нитробензола водородом. Вспомни 129-й шаг и получение аминов тем же способом 😉

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

ОснОвные свойства анилина слабее, чем у аммиака и всех аминов ⚠

🔹Образует соли только с сильными кислотами:

C₆H₅-NH₂ + HCl → [C₆H₅-NH₃]Cl - хлорид фениламмония

⚠ Водный раствор анилина не изменяет окраску индикаторов

🔹Качественная реакция - взаимодействие с бромной водой

C₆H₅-NH₂ + 3Br₂(р-р) → (C₆H₅-NH₂)Br₃⬇ + 3HBr

Исчезает окраска бромной воды и выпадает белый осадок триброманилин 🖱🖱

Вернуться

Вернуться

Вернуться

В водном растворе

амины более сильные основания, чем аммиак. Вот ряд увеличения основных свойств:

NH₃ → третичные амины → первичные амины → вторичные амины

🔹Если амины - основания, то они реагируют с кислотами:

CH₃-NH₂ + HCl → [CH₃-NH₃]Cl

Образуется соль - хлорид метиламмония

⚠ В этой соли есть донорно-акцепторная связь (шаг 9, если забыл про неё)

Соли аминов реагируют с щелочами:

[CH₃-NH₃]Cl + NaOH → СH₃-NH₂ + NaCl + H₂O

⚠ Тут совершают одну ошибку. Амины с щелочами не реагируют, только их соли!

🔹Амины горят с выделением азота:

4СH₃-NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 2N₂ + 10H₂O

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ

🔸Алкилирование аммиака:

CH₃-Cl + 2NH₃ → СH₃-NH₂ + NH₄Cl

🔸Восстановление нитросоединений:

R-NO₂ + 6[H] → R-NH₂ + 2H₂O

⚠ В этой реакции водород получают прямо в процессе. Для этого смешивают цинк и соляную кислоту 😌

🔸Реакция аммиака со спиртом:

C₂H₅OH + NH₃ → C₂H₅-NH₂ + H₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

📄 Фенолы - это вещества, состоящие из бензольного кольца и ОН-групп

Для ЕГЭ нам понадобится первый представитель этого класса - фенол

Это бензольное колечко с одной ОН-группой - С₆Н₅-ОН

Эта жидкость токсична, вызывает ожоги кожи. Но это неважно, кожа заживет. Важно то, что фенол имеет кислотные свойства ⚠

Причем сильнее, чем у спиртов! Фенол даже прозвали карболовой кислотой 🤓

Но окраску он индикаторов не изменяет

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реагировать фенол может как ОН-группой, так и колечком. Поэтому его свойства делятся на 2 группы

1. Реакции с участием гидроксильной группы

🔹С активными металлами:

2С₆Н₅-OH + 2Na → 2С₆Н₅-ONa + H₂

Полученная соль - фенолят натрия

🔹Реакция с растворами щелочей:

С₆Н₅-OH + NaОН → С₆Н₅-ONa + H₂О

Супер-важное отличие от предельных одноатомных спиртов! Те ребята реагировали только с твёрдой щелочью, а фенол может и с раствором

Но фенол всё равно слабая кислота. Поэтому его соли гидролизуются:

С₆Н₅ONa + H₂O ↔ С₆Н₅OH + NaOH

А кислоты, даже такая слабенькая, как угольная, прогоняют бедный фенол из растворов его солей:

С₆Н₅ONa + H₂O + CO₂ → С₆Н₅OH + NaHCO₃

⚠ НЕ вступает в реакцию этерификации (отличие от спиртов)

⚠ НЕ реагирует с галогеноводородами (отличие от спиртов)

2. Реакции с участием бензольного кольца 💍

🔹С галогенами:

У фенола замещение идёт в 2, 4, 6-положения. В некоторых реакциях даже не нужны катализаторы, как для бензола. Это говорит о том, что фенол легче вступает в подобные реакции 😊

С₆Н₅-OH + 3Br₂ → 2,4,6-трибромфенол + 3HBr

⚠ Качественная реакция на фенол. Происходит исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола (очень белого и яркого 😜)

⚠ Вторая качественная реакция - взаимодействие с FeCl3. Реакцию знать не нужно. Запомните, что цвет раствора станет фиолетовым

Ещё раз, как отличить бензол от фенола?

- Фенол реагирует с бромной водой, а бензол нет!

🔹Нитрование (концентрированная азотная кислота в присутствии концентрированной серной):

С₆Н₅-OH + 3HO-NO₂ → 2,4,6-тринитрофенол + 3H₂O

2,4,6-тринитрофенол - кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета

⚠Тривиальное название - пикриновая кислота

🔹Гидрирование (на никеле):

С₆Н₅OH + 3H₂ → С₆Н₁₁OH (циклогексанол)

ПОЛУЧЕНИЕ фенола

🔹Щелочной гидролиз хлорбензола:

С₆Н₅-Cl + NaOH → С₆Н₅OH + NaCl

🔹Кумольный способ

Изопропилбензол окисляют кислородом воздуха. При этом образуется фенол и ацетон. Два очень важных вещества для органики. Поэтому эту реакцию юзают в промышленности 🔥

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Гомология, изомерия, номенклатура аренов

Химические свойства бензола

Ориентация бензола

Свойства гомологов бензола

Спирты

Фенол

Альдегиды и Кетоны

Карбоновые Кислоты

Аминокислоты

Углеводы

Вернуться

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

🔹Нитрование

C₆H₆ + HO-NO₂ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Получили нитробензол - желтоватую жидкость с запахом миндаля. Это качественная реакция на бензол 😌

(катализатор - серная кислота)

🔹Галогенирование

⚠ Отвлекись. Вдумчиво читай то, что написано дальше. Напиши это 179 раз у себя на теле. БЕНЗОЛ НЕ РЕАГИРУЕТ С БРОМНОЙ ВОДОЙ

Только реакция замещения с галогеном:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Обязательный катализатор - FeBr₃ или AlBr₃

🔹Алкилирование (прибавляется заместитель в цепь)

C₆H₅-H̲ + C̲l̲-CH₃ → C₆H₅-CH₃ + HCl

Катализатор - AlCl₃

🔹Алкилирование происходит и в реакции с алкенами:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₃ → С₆Н₅-СН(СН₃)₂

Получили изопропилбензол

Катализатор - тот же хлорид алюминия или H+:

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

🔹Гидрирование:

C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (циклогексан)

Никель, давление, температура

🔹Хлорирование:

C₆H₆ + 3Cl₂ → C₆H₆Cl₆

Образовался гексахлорциклогексан

Реакция идёт на свету

Бензол не окисляется марганцовкой. Зато горит:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

📣 Физические свойства алканов, которые важны для ЕГЭ:

- Первые 4 алкана газообразны и без запаха, от пентана до пентадекана (С15) - жидкости с запахом бензина, начиная с С16Н34 твёрдые вещества

- Чем длиннее алкан, тем выше температура его кипения

- Алканы не растворимы в воде. Только в органических растворителях!

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

🔸Галогенирование. Это реакция, в которой галоген в молекуле алкана замещает один водород. При этом образуется галогеноводород:

▫СН4 + Сl2 =hv= CH3Cl + HCl

Продукт - хлорметан

⚠ Над стрелкой "hv" - обязательно. Это значит, что реакция протекает на свету :)

При избытке хлора происходит полное постепенное замещение водорода:

▫CH3Cl + Сl2 =hv= CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

▫CH2Cl2 + Сl2 =hv= CHCl3 + HCl (трихлорметан)

▫CHCl3 + Сl2 =hv= CCl4 + HCl (тетрахлорметан)

⚠ То же самое может протекать с бромом Br2. С хлором происходит хлорирование, а с бромом бромирование. Запомни: галогенирование - цепной механизм.

Пропан тоже можно хлорировать:

▫CH3-СН2-CH3 + Сl2 =hv= CH3-CH(Cl)-СН3 + HCl

Образовался 2-хлорпропан. Помним, как называть вещества? :)

⚠ Галоген замещает водороды там, где их меньше!

🔸Нитрование (или реакция Коновалова). Это реакция замещения водорода на NO2. Образуются нитросоединения:

▫CH4 + HO-NO2(разб) =t= CH3-NO2 + H2O

Получился нитрометан

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

🔸Горение. Все углеводороды горят до углекислого газа и воды:

▫СН4 + 2O2 = СО2 + 2Н2О

Эта реакция протекает, когда ты зажигаешь свою газовую плиту, чтобы погреть супчик 👌

Иногда кислорода может быть недостаточно. Тогда образуется угарный газ:

▫2СН4 + 3O2 = 2СО + 4Н2О

Или просто углерод:

▫СН4 + O2 = С + 2Н2О

🔸Окисление воздухом на катализаторе.

CH4 + O2 = (над стрелкой "кат., t")

Тут возможны несколько продуктов:

1) CH3OH - метиловый спирт

2) HCHO + H2O - формальдегид и вода

3) HCOOH + Н2О - муравьиная кислота и вода

Гомологи метана окисляются иначе:

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 =MnO2, t= 4CH3COOH + 2H2O

Окислением гомологов метана на оксиде марганца (IV) получают карбоновые кислоты. О них ты узнаешь в следующих шагах 😉

⚠ В органике есть типичные окислители. Это марганцовка KMnO4 и бромная вода. Алканы с ними не реагируют! Потому что в их молекулах только одинарные связи ☝

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔸Разложение. При сильном нагревании (выше 1000 градусов) без доступа воздуха алканы разлагаются на углерод и водород:

▫С2Н6 =t>1000°С= 2С + 3H2

Если температура 1500°С, получается другое соединение:

▫2СН4 =1500°С= HC≡СН + 3H2

Эта штука с тремя связями - ацетилен. Встретимся с ним в следующих шагах 🙂

🔸Крекинг. В этой реакции длинный алкан расщепляют на алкан поменьше + алкЕН:

▫C9H20 =600°С= C4H10 + C5H10 (алкен)

Алкены - наша следующая тема. То же самое, что и алканы, только на 2 водорода меньше)

⚠ Крекинг бывает термический и каталитический. Догадайся, в чем отличие 😏

🔸Дегидрирование. В этой реакции от алкана отщепляется водород Н2 и образуется алкен:

▫C2H6 =Cr2O3= C2H4 + H2

Оксид хрома (III) - самый частый катализатор для дегидрирования алканов

🔸Изомеризация. Это превращение алкана неразветвлённого строения в разветвлённый его изомер:

▫CH3-CH2-CH2-CH3 =Al2O3, t= CH3-CH(CH3)-CH3

⚠ Обязательно катализатор оксид алюминия!

🔸Дегидроциклизация. Алканы, в которых 6 атомов углерода и более, при нагревании и на катализаторе могут отщеплять водород. Отличие лишь в том, что такое отщепление сопровождается замыканием цепи алкана в цикл:

▫С6Н14 =t, Pt= C6H6 + 4H2

⚠ Платиновый катализатор обязательно. В реакции образовался С6Н6 - бензол. Его структуру разберем позже 🤔

КОНВЕРСИЯ МЕТАНА

Метан может реагировать с водой и углекислым газом:

▫CH4 + H2O =t, Ni= CO + 3H2

▫CH4 + CO2 =t, Ni= 2CO + 2H2

⚠ Cмесь CO+H2 называют СИНТЕЗ-ГАЗом, так как из неё можно синтезировать пол-органики

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔹Мягкое окисление (нейтральная среда без температуры)

▫3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-СH2(OH) + 2MnO2⬇ + 2KOH

Это реакция Вагнера. В ней алкены окисляются до двухатомных спиртов 👌

Лайфхак: какой бы алкен не вступил в эту реакцию, коэффициенты так и будут 3 2 4 = 3 2 2 ⚠

🔸Жёсткое окисление алкенов

В этой реакции рвётся двойная связь и алкен может окислиться двумя способами

1) Если в алкене у двойной связи первичный атом углерода:

▫СH3-CH=CH2 + 🙂 = СН3-СООН + СО2 + 🙃Смайликами обозначим окислитель и всё, что с ним происходит. Нужно мысленно разорвать двойную связь. Дальше две части молекулы окисляются отдельно. 1 атом углерода ВСЕГДА переходит в СО2. 2 атома углерода переходят в карбоновую кислоту

2) Если в алкене у двойной связи вторичный атом углерода:

▫СH3-C(СН3)=CH2 + 🙂 = СН3-С(О)-СН3 + СО2 + 🙃

Из 1 атома снова образовался СО2. Вторичный атом окисляется до кетона. Это вон та штучка с кислородом в молекуле 😺

Кетоны и карбоновые кислоты пройдем в следующих шагах. Пока просто посмотрите, как они выглядят.

🔳 Ещё один вид окисления - горение. Алкены горят:

▫C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

🔳 Для алкенов характерно каталитическое окисление. Это горение на катализаторе:

▫2CH2=CH2 + O2 = Ag, 300°С = 2 ЭПОКСИЭТАН

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔻Алкины - это кислоты? 😱

Да, только очень слабые. Если тройная связь на конце молекулы, атом водорода можно замещать на металл:

▫2СН3-C≡СН + 2Na = 2СН3-C≡С-Na + Н2

🔻Аммиачный раствор оксида серебра

И с ним реагируют алкины с тройной связью на конце:

▫CН≡СН + 2[Ag(NH3)2]OH = Ag-C≡C-Ag⬇ + 4NH3⬆ + 2H2O

Образовался ацетиленид серебра. Осадок желтого цвета

Такая же петрушка и с аммиачным раствором хлорида меди:

▫CH≡СH + 2[Cu(NH3)2]Cl = Cu-C≡С-Cu + 2NH4Cl + 2NH3

Образовавшийся ацетиленид меди легко разлагается сильной кислотой:

▫Сu-C≡С-Cu + 2НСl = CH≡СH⬆ + 2CuCl⬇

Вернуться

Вернуться

Вернуться

1. Промышленные способы получения

🔘 Термический крекинг алканов (которые входят в состав нефти)

Крекинг - это процесс, в результате которого образуется смесь алканов и алкенов меньшей молекулярной массы.

Крекингом октана получают смесь бутана и бутена:

▫C8H18 = C4H10 + C4H8

🔘 Дегидрирование алканов. Дегидрирование - процесс, обратный гидрированию. То есть, водородик отнимаем:

▫CH3-CH2-CH3 = CH3-CH=CH2 + H2

⚠ Реакция протекает при нагревании и в присутствии катализатора Cr2O3

2. Лабораторные способы получения

🔘 Внутримолекулярная дегидратация спиртов

▫CH2(H)-CH2(OH) = CH2=CH2 + H2O

⚠ Реакция идёт при температуре в 170 градусов по Цельсию и в присутствии водоотнимающего средства - серной кислоты!

🔘 Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных. Скороговорочки? 😂

В этой реакции происходит отщепление водорода и галогена от соседних атомов галогеналкана:

▫CH2(H)-CH2(Br) + KOH(спирт) = CH2=CH2 + KBr + H2O (при нагревании)

⚠ Раствор щёлочи должен быть обязательно спиртовым! И это нужно указывать в реакции 📌

🐰Лирическое отступление. Хорошо, когда у нас бромэтан. Два атома углерода, от одного отщепляем бром, от второго водород, всё круто. А что делать, если нам дадут какой-нибудь 2-бромгексан? Откуда отщеплять водород? Товарищ Зайцев вывел для таких реакций своё правило:

🔸 В реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования атом водорода отщепляется преимущественно от наименее гидрированного атома углерода

То есть, говоря простым языком, водород уйдёт оттуда, где его меньше.

✔Пример:

Мы отнимаем воду у CH3-CH2-CH(OH)-CH3. Понятно, что будет отщепляться -ОН. Но какой из соседних водородов отщепится? Правильно, где СН2. Потому что их там меньше, как и сказано в правиле Зайцева 🐰

🔘 Дегалогенирование (отщепление двух атомов галогенов)

▫CH3-CH(Br)-CH2(Br) + Zn = CH3-CH=CH2 + ZnBr2

Вернуться

Вернуться

Вернуться

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАНА

🔘 Получить метан CH4 можно гидролизом карбида алюминия Al4C3:

▫Al4C3 + 12H2O = 3CH4↑ + 4Al(OH)3

Либо подействовать на тот же реагент кислотой:

▫Al4C3 + 12HCl = 3CH4↑ + 4AlCl3

🔘 Возможен и синтез из простых веществ:

▫C + 2H2 = CH4

Реакция идёт при 400 градусах и повышенном давлении в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd)

🔘 Восстановление оксидов углерода на катализаторе:

CO + 3H2 = CH4 + H2O (t, Ni)

CO2 + 4H2 = CH4 + 2H2O (t, Ni)

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ГОМОЛОГОВ МЕТАНА

🔘 Гидрирование непредельных углеводородов

Гидрирование - присоединение водорода к двойной или тройной связи 👌

Реакции, в которых участвует водород, всегда катализирует никель или платина. Также и в этом случае :)

▫CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3

▫CHΞCH + 2H2 = CH3-CH3

🔘 Реакция изомеризации. Рассмотрели в #72 шаге

⚠ В такую реакцию вступят только алканы, в молекулах которых не менее четырёх атомов углерода

🔘 Синтез Вюрца (или реакция Вюрца)

В эту реакцию вступает галогеналкан и металлический натрий. Натрий хватает две молекулы галогеналкана, отщепляет от них 2 атома галогена, а места, где галогены оторвались - склеивает между собой 😺

Таким образом, в реакции происходит удвоение исходной цепи и получается алкан с чётным числом углеродов в цепи:

▫CH3-CH2-B̲r̲ + CH3-CH2-B̲r̲ + 2N̲a̲ = 2NaBr +

CH3-CH2-CH2-CH3

⚠ Если в этой реакции участвуют два разных галогеналкана, например, бромметан и бромэтан, то получится смесь продуктов. Каждый радикал соединится с каждым. То есть, получится, этан (CH3 от бромметана и СН3 от бромметана), бутан (С2Н5 от бромэтана и С2Н5 от бромэтана) и пропан (CH3 от бромметана и С2Н5 от бромэтана).

🔘 Реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот. Нравится скороговорка? 😂

Не парься и говори всем, что это реакция Дюма:

▫R-CH2-C̲O̲O̲N̲a̲ ̲+̲ ̲N̲a̲O̲H = R-CH3 + Na2CO3

Происходит сплавление безводной соли натрия с твёрдым гидроксидом натрия. Поэтому реакцию надо погреть :)

🔘 Электролиз растворов солей карбоновых кислот. Это - синтез Кольбе (реакция Кольбе)

При электролизе натриевой соли карбоновой кислоты (R-COOH) на аноде выделяется удвоенный радикал кислоты (R-R) и углекислый газ.

Уравнение электролиза для ацетата натрия:

▫2CH3COONa + 2H2O =⚡ СH3-CH3↑ + 2CO2↑ + H2 + 2NaOH

🔘 Синтез Гриньяра

Для этого способа сначала нужно получить реактив Гриньяра - магнийорганическое соединение:

CH3Cl + Mg = CH3-Mg-Cl

Далее проводят непосредственно синтез нужного нам алкана:

CH3-M̲g̲-̲C̲l̲ ̲+̲ ̲C̲l̲-CH2-CH3 = CH3-CH2-CH3 + MgCl2

Этой реакций можно получать углеводороды как с чётным, так и с нечётным числом атомов углерода в цепи

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Приветствую тебя,юный химик!! Здесь ты сможешь выучить всю теорию по химии,а именно по органике) Эти все сведения понадобятся тебе на ЕГЭ.

Органика

Кислородосодержащие

Бескислородные

Дело в том, что все заместители можно разбить на две группы. Ориентанты 1-го рода и 2-го рода:

📌 Ориентанты - это заместители в бензольном ядре, которые влияют на реакции замещения. От них зависит, в орто-, пара- или мета-положение встанут новые заместители (радикалы)

ОРИЕНТАНТЫ 1-ГО РОДА

К ним относятся:

-R (углеводородный радикал, например -CH₃); -OH; -OR; -NH₂; -NR₂; -F; -Cl; -Br

🔹Они направляют реакцию в

ОРТО- и ПАРА-положения

⚠ Вспомни, где в любимом бензоле орто-пара-мета-положения

Ориентанты первого рода ещё называют орто-пара-ориентантами. Логично, правда? 😄

ОРИЕНТАНТЫ 2-ГО РОДА

К ним относятся:

-NO₂; -COOH; -CH₂=O; -SO₃H; -NH₃+; -CCl₃

🔹Они направляют реакцию в

МЕТА-положение

Ориентанты 2-го рода = Мета-ориентанты

Вернуться

Вернуться

Вернуться

⚠ Многоосновные и непредельные кислоты вступают в те же реакции, что и предельные одноосновные (с активными металлами, с основаниями и т.д.). Рассмотрим "неожиданные" свойства

🔹Специфическое свойство щавелевой кислоты HOOC-COOH - разложение при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

H₂C₂O₄ → CO↑ + CO₂↑ + H₂O

🔹Ещё она окисляется марганцовкой:

5H₂C₂O₄ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 10CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8H₂O

На этом с многоосновными закончим)

🔹Непредельные кислоты. Непредельные - это когда в молекуле есть двойная или тройная связь

Интереснее всего кислоты с одной двойной связью. Общая формула CnH2n-1COOH. Если есть двойная связь, то они вступают в реакции:

▫Присоединения (да, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия)

▫Полимеризации

▫Окисления

Прямо как алкены. И реакции будут идентичные. Рассмотрим одну:

CH₂=CH-COOH + H₂ → СH₃-CH₂-COOH

Подробнее поговорим про высшие непредельные кислоты

🔹Олеиновая кислота C₁₇H₃₃COOH содержит одну двойную связь в радикале:

CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH

Остатки этой кислоты входят в состав жидких жиров (эфир глицерина и высшей карбоновой кислоты) Очень много олеиновой кислоты в подсолнечном, оливковом, льняном и других растительных маслах

🔹Линолевая кислота C₁₇H₃₁COOH содержит две двойные связи в углеводородном радикале

🔹Линоленовая кислота С₁₇H₂₉COOH - аж три двойные связи. Две последние кислоты необходимы для жизнедеятельности человека и животных 🐈

⚠Есть ещё ароматические кислоты

Самая простая - бензойная C₆H₅-COOH. Получается окислением толуола. Вступает во все реакции, характерные для одноосновных предельных карбоновых кислот

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Для карбонок очень важно пройти и физические свойства, потому что такие вопросы встречаются в тестах :)

💠 Растворы органических кислот меняют окраску индикаторов, имеют кислый вкус, проводят ток. Но при этом всё равно считаются слабыми!

💠 Низшие кислоты жидкие. Вспомни уксус у мамы в шкафу. А вот высшие уже будут твёрдыми веществами

💠 КК образуют межмолекулярные водородные связи

💠 Это значит, что одна молекула КК связывается с другой. Такая парочка называется "димер".

Запомни, что в парах муравьиной кислоты нет отдельных молекул НСООН! Только удвоенные 😱

В парах уксусной кислоты содержится смесь отдельных молекул и димеров

💠 Низшие кислоты бесконечно растворяются в воде. Опять же из-за водородных связей, которые они образуют с молекулами воды!

Вернуться

Вернуться

Вернуться

🔹 Образование галогенангидридов кислот

СH₃-COOH + PCl₅ → CH₃-COCl + POCl₃ + HCl

🔹Хлорангидриды кислот дымят во влажном воздухе, образуя хлороводород:

CH₃COCl + H₂O → CH₃COOH + HCl

🔹У неорганических кислот есть ангидриды (ангидрид - буквально значит "без воды"). Например, ангидридом серной кислоты является SO₃.

Так почему бы карбоновым кислотам не иметь ангидридов? Нужно лишь сильное водоотнимающее средство (в нашем случае - P₂O₅), нагревание и реакция пошла:

R-COO̲H̲ + H̲OOC-R → R-C(O)-O-C(O)-R + H₂O

🔹Ангидриды также получают действием хлорангидрида на соли:

CH₃COC̲l̲ + N̲a̲OOC-CH₃ → CH₃-C(O)-O-C(O)-CH₃ + NaCl

Свойства ангидридов сходны со свойствами хлорангидридов. Как и последние, ангидриды легко гидролизуются с образованием кислот 🙂

💠 Есть такие штуки-соединения, называемые амидами. Это когда NH₂ замещает OH в карбоновой кислоте. Например, CH₃-CONH₂ - амид уксусной кислоты

🔹Амиды получают реакцией хлорангидрида с аммиаком:

CH₃-COCl + NH₃ → CH₃-CONH₂ + HCl

🔹Или нагреванием сухой соли аммония соответствующей карбоновой кислоты:

CH₃-COONH₄ → CH₃-CONH₂ + H₂O

🔹Амиды реагируют с раствором щёлочи:

CH₃-CONH₂ + KOH → CH₃-COOK + NH₃

🔹А также с раствором неорганической кислоты:

CH₃-CONH₂ + HCl + H₂O → CH₃-COOH + NH₄Cl

Амиды имеют большое значение. Белки - это природные полиамиды 🤗

⚠🔹 Особенное свойство муравьиной кислоты

При нагревании в присутствии серной кислоты она отщепляет воду и образует угарный газ:

HCOOH → CO + H₂O

🔹 Муравьиная кислота окисляется сильными окислителями (хлор, хлорид ртути (II) и др.)

HCOOH + HgCl₂ → Hg↓ + CO₂↑ + 2HCl

🔹 Формиаты щелочных металлов при сплавлении (t) образуют соли щавелевой кислоты (оксалаты):

2HCOONa → H₂↑ + NaOOC-COONa

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Эти кислоты образованы из алканов и у них одна СООН-группа

⚠ Исключением является муравьиная кислота Н-СООН. Вместо радикала - водород

Общая формула CnH2n+1COOH

Название кислоты образуется от алкана, которому она соответствует. К названию алкана нужно добавить суффикс "-овая" и слово "кислота":

СН₃-СН₃ → СН₃-СООН

этан → этановая кислота

Но чаще всего пользуются тривиальными названиями. На картинке указаны самые популярные. Их нужно выучить :)

ИЗОМЕРИЯ

Для карбоновых кислот характерна:

🔹изомерия углеродного скелета

СН₃-СН₂-СН₂-СООН → СН₃-СН(СН₃)-СООН

бутановая (масляная) → 2-метилпропановая (изомасляная)

🔹межклассовая изомерия

Предельные одноосновные КК изомерны сложным эфирам:

СН₃-СН₂-СООН → СН₃-СООСН₃

пропановая кислота → метиловый эфир этановой кислоты

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Отличительна черта КК - это СООН-группа в молекуле. Она называется карбоксильной 🙂

"Карб" - это про углерод, "окси" - это про кислороды (а не про рэпера, как ты подумал)

🔺В зависимости от числа карбоксильных групп КК делят на:

▫одноосновные, или монокарбоновые. У них одна СООН-группа:

СН₃-СООН, СН₃-СН₂-СООН

▫двухосновные, или дикарбоновые. Содержат 2 группы СООН:

НООС-СООН

Странная кислота, да?) Всего лишь 2 функциональные группы, а уже целое вещество. Называется ЩАВЕЛЕВАЯ, это запомни 🙏

🔺В зависимости от природы углеводорода, из которого образована кислота, различают:

▫предельные. Это производные алканов:

СН₃-СН₂-СООН

▫непредельные. Производные алкенов, диенов, алкинов:

СН₂=СН-СООН

▫ароматические. СООН-группа соединена с бензольным колечком:

С₆Н₅-СООН

Эту кислоту зовут "бензойная" ✍🏻

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Теория по химии.

Сафина Гульназ

CПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА

🔘 В промышленности и в лаборатории ацетилен получают карбидным способом. Пацаны на улице тоже получают ацетилен карбидным способом.

Вода + бутылка + карбид:

▫CaC2 + 2H2O → CH≡CH↑+ Ca(OH)2

Не повторяйте самостоятельно!

⚠ Сразу себе отмечаем, что из карбида алюминия получают метан (шаг #73), а из карбида кальция - ацетилен. С этих двух реакций часто начинаются цепочки в С-части

🔘 Переработка природного газа (метана)

▫2CH4 → CH≡CH + 3H2 (1500 градусов по Цельсию)

🔘 Дегидрирование этана

Все помнят, что такое дегидрирование по предыдущим шагам?) Оказывается, дегидрировать алканы можно не только до алкенов, но и сразу до алкинов. Просто надо температуру прибавить. Всего 1200 градусов и ацетилен ваш:

▫C2H6 → CH≡CH + 2Н2

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА И ЕГО ГОМОЛОГОВ

🔘 Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

▫CH2Cl-CH2Cl + 2KOH(спирт) → CH≡CH↑ + 2KCl + 2H2O (при нагревании)

Атомы галогена могут быть связаны с разными атомами углерода.

А могут с одним:

▫CH3-C(Cl2)-СН3 + 2KOH(спирт) → НС≡C-СН3↑ + 2KCl + 2H2O

Возможна и такая форма записи:

▫С2Н4Cl2 →(над стрелкой t, KOH, спирт) C2H2 + 2HCl

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Алканы

Алкены

Алкадиены

Алкины

Ароматические углеводороды

Амины

Вернуться

Органические кислоты вступают

в те же реакции, что и неорганические кислоты

🔹С металлами, которые в Ряду Напряжений стоят до водорода:

2HCOOH + Mg → (HCOO)₂Mg + H₂

🔹С основаниями идет реакция нейтрализации:

С₂Н₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O

2С₂Н₅COOH + Cu(OH)₂ → (C₂H₅COO)₂Cu + 2H₂O

🔹C основными и амфотерными оксидами:

2СH₃COOH + MgO → (CH3COO)₂Mg + H₂O

2СH₃COOH + ZnO → (CH3COO)₂Zn + H₂O

🔹C солями, образованными более слабыми и летучими кислотами

- C солями из неорганики:

2СH₃COOH + 2Na₂CO3 → 2CH₃COONa + H₂O + CO₂

- C солями из органики:

CH₃COOH + C₁₇H₃₅COONa → CH₃COONa + C₁₇H₃₅COOH

Во всех этих реакциях образуются соли органических кислот.

Пример:

CH₃COONa - ацетат натрия

(HCOO)₂Mg - формиат магния

⚠ Соли карбоновых кислот в водном растворе гидролизуются. То есть, реагируют с водой:

CH₃COONa + H₂O ⇄ CH₃COOН + NaOH

Сильные неорганические кислоты также вытесняют их из растворов солей:

2CH₃COONa + H₂SO₄ → 2CH₃COOH + Na₂SO₄

🔹Реакция этерификации

Её мы просмотрели вдоль и поперёк. Но лучше поднимитесь на Шаг #103 и узрите в спиртах эту реакцию 😉

🔹Кислоты горят:

СH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O

Как и все органические вещества)

🔹Реакция замещения с хлором

⚠ Для реакции обязателен красный фосфор в качестве катализатора и температура. Над стрелочкой пишем P(красн.), t

CH₃-CH₂-COOH + Cl₂ → CH₃-CHCl-COOH + HCl

Альдегиды реагировали так же, помните?

Это были общие свойства всех КК

Теперь о свойствах, которые проявляет только МУРАВЬИНАЯ кислота

🔸Реакция серебряного зеркала

HCOOH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → 2Ag + (NH₄)₂CO₃ + 2NH₃ + H₂O

Почему кислота вступает в реакцию для альдегида?

Потому что муравьиная кислота по своему строению похожа на альдегид ⚡

🔸Реакция с Cu(OH)₂ при нагревании

2HCOOH + 2Cu(OH)₂ → 2СO₂ + 3H₂O + Cu₂O

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Свойства фенола

Классификация Карбоновых Кислот

Предельные одноосновные кислоты

Физические свойства КК

Получение КК

Химические свойства КК (1)

Химические свойства КК (2)

Химические свойства всех остальных КК

Изомеры альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов (1)

Получение альдегидов и кетонов

Классификация спиртов

Предельные одноатомные спирты

Получение спиртов

Химические свойства спиртов (1)

Химические свойства спиртов (2)

Многоатомные спирты

Или CnH2n+1OH

Чтобы назвать такой спирт, нужно всего лишь добавить "-ол" к названию алкана:

CН₄ (метан) ➡ СН₃-ОН (метанОЛ)

CН₃-СН₃ (этан) ➡ СН₃-ОН (этанол)

А можно сказать просто "метиловый (или этиловый) спирт". Это тоже будет верно ☺

Начиная с пропанола нужно указывать положение ОН-группы:

CH₃-CH₂-CH₂-OH - пропанол-1

CH₃-CH(OH)-CН₃ - пропанол-2

Так проявляется изомерия положения функциональной группы!

Помимо неё есть:

🔹Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₉ОН)

Бутанол-1 ↔ 2-метилпропанол-1

🔹Межклассовая изомерия

Предельные одноатомные спирты изомерны простым эфирам:

CH₃-CH₂-OH ↔ CH₃-O-CH₃

С этим классом веществ мы встретимся вот-вот :)

Не существует газообразных спиртов. Даже метанол, у которого молекулярная масса 32 г/моль, жидкий. Заметьте, что M(СО₂)= 44 г/моль. Но это вещество газообразно. А спирт жидкий.

Первые три спирта в гомологическом ряду имеют характерный алкогольный запах, другие спирты обладают удушливым запахом. Высшие спирты не пахнут. А ещё они твёрдые!

Вернуться

Вернуться

Вернуться

💬 По физическим свойствам алкены такие же, как алканы. Только температура кипения у первых пониже :)

🔥 Для алкенов характерны реакции ПРИСОЕДИНЕНИЯ. При этом рвётся двойная связь

🔘 Гидрогалогенирование. Это когда к двойной связи присоединяется галогеноводород. HCl или HBr, например:

▫CH2=CH2 + HBr = CH3-CH2Br (бромэтан)

Водород идет к одному углероду, а галоген к другому

🔘 Гидратация. Это когда к двойной связи присоединяется вода:

▫CH2=CH2 + H-OH = CH3-CH2OH (этиловый спирт)

⚠ В любой реакции гидратации нужен катализатор - серная кислота

🔘 Галогенирование. Алкен + галоген:

▫CH2=CH2 + Br2 = CH2(Br)-CH2(Br) (1,2-дибромэтан)

⚠ Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на непредельные углеводороды. Качественная - значит можно точно понять, что у вещества есть двойные связи. Сама бромная вода коричневая, но если пропустить через неё этилен, она станет бесцветной. Это бром вступил в реакцию!

🔘 Гидрирование. Это присоединение водорода к двойной связи. Не путай с гидратацией!

▫CH2=CH2 + H2 = CH3-CH3 (этан)

⚠ Гидрирование протекает на никеле, при давлении и катализаторе

Но если ты решишь нагреть реакцию посильнее, может пойти ДЕгидрирование - обратный процесс. Водород станет отниматься:

▫CH2=CH2 = СН≡СН + Н2

🔘 Полимеризация. Это реакция алкена с самим алкеном. В результате многократного присоединения образуется длиннющая молекула. Реакция записывается так:

▫nCH2=CH2 = t,p,кат. = [-CH2-CH2-]n

Буква "n" показывает, сколько этиленов образовало такую огромную молекулу

Вернуться

Вернуться

Вернуться

💬 Для алкенов, как и для алканов, характерна структурная изомерия. Всю структурность зацени на картинке, а типы напишу и тут:

🔹Изомерия углеродного скелета

Это когда можно сократить СН3-группу и впихнуть её в молекулу

🔹Изомерия положения двойной связи

В алкене есть одна двойная связь. И её можно двигать, чтобы получались новые вещества с новыми свойствами

🔹Межклассовая изомерия

Это когда одна и та же формула подходит под два разных класса веществ. С4Н8 - это может быть бутен-1 и циклобутан. Циклоалканы тоже имеют формулу CnH2n и поэтому изомерны алкенам ✨

⚠ Кроме того, у алкенов есть суперспособность - новый вид изомерии. Геометрическая изомерия или ЦИС-ТРАНС-изомерия

Она характерна для тех алкенов, в молекулах которых каждый атом углерода при связи С=С имеет два различных заместителя. Посмотри на рисунок, там понятнее :)

АЛГОРИТМ СОСТАВЛЕНИЯ НАЗВАНИЯ

есть на картинке 😉

Много общего с алканами, так что разобраться нетрудно)

⚠ Существуют непредельные заместители. До этого у нас были этилы, метилы, пропилы. Это производные алканов. У алкенов тоже есть свои заместители:

▫CH2=CH- винил

▫CH2=CH-CH2- аллил

Вернуться

Вернуться

Вернуться

Физические и химические свойства алканов

Термические превращения алканов

Получение алканов

Изомеры и названия алкенов

Химические свойства алкенов

Окисление алкенов

Получение алкенов

Химические свойства алкинов

Особые свойства алкинов

Получение алкинов

Курсовая работа по информатике